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休克尔规则的兀电子数如何算

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休克尔规则的兀电子数如何算

休克尔提出,单环多烯烃要有芳香性,必须满足三个条件:

(1)成环原子共平面或接近于平面,平面扭转不大于0.1nm;

(2)环状闭合共轭体系;

(3)环上π电子数为4n+2(n=0、1、2、3……);

在休克尔规则下计算兀电子数时,注意一个双键两个π电子,对于杂环化合物,要注意杂原子是否有孤对电子,如吡咯的氮上有两个单电子也进入了共轭体系,故其虽然只有两个双键却有六个π电子。另外还要注意是环上带电荷。通过总电子数来减去西格玛是不对的,例如吡啶的氮上有孤对电子但不参与共轭体系,所以也只有六个π电子。

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